З юних років Сергій, який в миру носив ім'я Варфоломей, мав бажання присвятити все своє життя служінню Богові. Проте Кирило і Марія довго не благословляли сина на чернече життя. І тільки коли вони, незадовго до своєї смерті, пішли в монастир, преподобний Сергій Радонезький зі старшим братом Стефаном оселився в глухому лісі.
Майбутньому ігумену землі Руської було тоді 23 роки. Власними руками брати збудували тут дерев'яну келію і церкву, яка за їхнім бажанням була освячена в ім'я Живоначальної Трійці. Життя в глибокій самоті виявилося не під силу старшому братові преподобного, Стефану, і він незабаром пішов з цих місць. Преподобний Сергій залишився в повній самоті.
З ще більшою ретельністю він віддався подвигу посту і молитви. Незабаром виповнилося заповітне бажання юнака - ігумен одного з довколишніх монастирів Митрофан постриг його в чернецтво. Жодної хвилини преподобний Сергій Радонезький не проводив у неробстві. Мудро поєднуючи молитву і працю, спів псалмів і читання божественних книг, він з кожним днем свого життя все більше наближався духом до Христа.
Єдиним бажанням преподобного Сергія Радонезького було спасіння власної душі. Він хотів жити і померти в своєму лісовому усамітненні. Незабаром навколо преподобного Сергія стали селитися люди, які бажали спасатися під його керівництвом. За бажанням учнів Сергій Радонезький стає священиком і ігуменом заснованого ним монастиря.
Близько 1372 року Патріарх Константинопольський Філофей, який знав про високе життя російського ігумена, надіслав преподобному Сергію Радонезькому хрест, параман, схиму і грамоту, якою благословив преподобного і радив йому ввести в Троїцькому монастирі чернечий устав.
У 1380 році, коли правитель Золотої Орди Мамай вів полки на розорення Руської землі, великий князь Димитрій Іванович, готуючись виступити в похід, просив у преподобного Сергія Радонезького благословення і молитви.
Преподобний Сергій Радонезький помер 25 вересня (за старим стилем) 1392 року, за традицією Руської Православної Церкви днем його смерті за новим стилем вважається 8 жовтня.
Перед смертю він заповів братії насамперед суворо зберігати чистоту православної віри. Преподобний заповідав також дотримуватися однодумності, чистоти душевної і тілесної, справжньої любові один до одного, віддалятися від злих бажань, утримуватися в їжі і напоях, а також мати старанність до смирення.